Джейк Джилленхол и его старшая сестра Мэгги родились в семье режиссера и сценаристки, и оба с ранних лет взялись продолжать семейное дело. Первой звездной ролью Джилленхола стал главный герой «Донни Дарко» из психоделического ретротриллера Ричарда Келли, который, несмотря на маленькие бюджет и коммерческий провал, моментально стал культовым в среде поклонников Дэвида Линча. С тех пор в активе Джейка накопились десятки очень разных ролей – от ковбоя из «Горбатой горы» до Мистерио в «Человеке-пауке: вдали от дома». Джилленхол считается одним из самых пластичных актеров Голливуда. Для образа репортера-криминалиста в картине «Стрингеры» он похудел на 10 килограммов, а для фильма «Левша» — набрал 20, чтобы достойно сыграть боксера. Джилленхол номинировался на премии «Оскар» и «Золотой глобус», он также является лауреатом BAFTA. 19 декабря 2020 года ему исполнилось 40 лет.